Чип Дуглас, кабельщик, — парень со странностями. Познакомившись со Стивеном Ковачем, он хочет стать его лучшим другом. Узнав Чипа поближе, Стивен понимает, что эта дружба чревата последствиями — шуточный поединок, например, перерастает в бой боксеров среднего веса. Решив избавиться от такого «друга», он вдруг осознает, что это будет совсем не просто. «Я могу быть твоим лучшим другом…

Появившись на широком экране, фильм «Джерри Магуайер» пришелся по душе огромному количеству зрителей (в первую очередь, молодежи), тогда как более взрослые и консервативные киноакадемики ленту не поняли и не оценили.

Сегодня уже никто не сомневается в силе драматического таланта Риз Уизерспун, а в 96-ом году она была лишь начинающей и никому не известной актрисой.

Один из лучших фильмов Вуди Аллена, раскрывающий с неожиданной стороны талант известных драматических актёров. Лишь подписав контракт с отобранными исполнителями, постановщик объявил Джулии Робертс, Натали Портман, Дрю Бэрримор и другим актёрам, что собирается снимать мюзикл.