Хью Хефнер считает, что Линдсей Лохан в образе Мэрилин Монро в Playboy запомнится многим, но медиамагнат признался, что поначалу у него были некоторые сомнения относительно размещения актрисы на обложке журнала.»На таком концепте настаивали мои редакторы. У  меня же были смешанные чувства с самого начала. Честно говоря, я и не думал, что это станет таким сенсационным событием, которое будет освещено в прессе и принесет журналу успех».Как ни странно Хефнер и Лохан лично никогда и не встречались даже на фотосессии. «Исторически сложилось, что съемки в Playboy для знаменитостей всегда были связаны с разными этапами их карьеры. Иногда это начало их карьеры, иногда это середина, как в случае с Линдсей, но съемки в журнале – это поворот в их карьере».Используя пример Дрю Бэрримор, актерская карьера которой взлетела после съемок для журнала, Хью Хефнер пожелал, чтобы эта фотосессия стала также возрождением  карьеры Лохан. Часть успеха фотосессии возможно состояла в том, что именно Хеф настоял, чтобы Линдсей была полностью обнажена. «Некоторые из ее окружения говорили: «Нет, нет, нет. Мы не хотим, чтобы она была голой». А я говорил: «Нет. Именно так все и будет и никак иначе».